合义盛双花红棍梁志强为兄弟顶罪入狱二十年，出狱后发现昔日兄弟谢冠宏已成黑帮掌权者，娶了自己的旧爱郑宝娇并育有一子。改过自新的梁志强一心只想远离江湖，在吉祥花店与女教师丹妮相遇相恋，以为生活终于翻开新的一页。然而往事并未翻篇——旧案的阴影、兄弟的异心、亲情的真相，将他一步步拖回二十年前那个改变所有人命运的夜晚。当他以为可以重新做人，才发现江湖从未真正放过他。这一次，他不再为兄弟，而是为那些真正在乎的人，赌上一切。
本作改编自同名漫画，是一部以处于上下级关系的文原一良与东庆伊为中心，讲述这两个笨拙之人寻觅属于自己幸福历程的爱情故事。一良因过去的心理创伤而避免与他人深交，庆伊也自认不会对人产生恋爱感情，过着与恋爱无缘的生活。身为社会人尊敬一良的庆伊，以电影这一共同爱好为契机，开始与他共度工作以外的时间。庆伊本未意识到关系会更进一步，然而某日，借着酒劲的一良向他坦白了“自己是同性恋”这一事实。直正也描绘笨拙而温柔的恋爱模样。
巨商林国富之女林心桐在订婚当日，被来历不明的男人亲吻，父亲的死讯也接踵而至。 被当成杀人凶手的秦墨尧，为了查清两家恩怨，主动接近林心桐，被卷入到林家的阴谋之中，二人从敌对到心动，林心桐也发现了未婚夫池杉与闺蜜夏雨薇的苟且，秦墨尧也逐步靠近复仇真相。
现代医学博士李云河穿越成周家赘婿，成为周家复兴御贡“香云纱”的唯一希望。他凭借现代知识与商业奇谋，对抗权贵情敌陆奇峰的刁难封锁，更以“霓裳盛会”轰动朝野，助香云纱重夺贡品殊荣。在协助皇帝赵云卓粉碎宁王叛乱后，他从卑微赘婿蜕变为一代传奇。
姜南一觉醒来进入到逆转时空，变成了男儿心女儿身的姜楠，要想返回现实世界，必须要在14天内找到真爱。曾经的好友宋轲变成了前男友，前女友周依梦成了闺蜜。在14天里，姜楠时刻在为回到现实时空而绞尽脑汁，一系列的变故，又让她陷入抉择之中......
