本作改编自同名漫画，是一部以处于上下级关系的文原一良与东庆伊为中心，讲述这两个笨拙之人寻觅属于自己幸福历程的爱情故事。一良因过去的心理创伤而避免与他人深交，庆伊也自认不会对人产生恋爱感情，过着与恋爱无缘的生活。身为社会人尊敬一良的庆伊，以电影这一共同爱好为契机，开始与他共度工作以外的时间。庆伊本未意识到关系会更进一步，然而某日，借着酒劲的一良向他坦白了“自己是同性恋”这一事实。直正也描绘笨拙而温柔的恋爱模样。
云麓寨小寨主林弯弯从小受到老寨主的严加管教，对男人深怀芥蒂，拒绝与其他山寨联姻。二当家十分不满，与苍岚寨宋景玉里应外合，山寨覆灭在即，林弯弯为了拯救山寨，打开了老寨主留下的神秘锦盒，竟然来到了2022年的“不败律师”唐哲远家中，同时意外将唐哲远一份重要的开庭证据锁在了保险箱里。两个时代的人，怀揣着各自的小心思住在了一起，两人在相处中从利用试探，到心心相吸，就在两颗心慢慢靠近时，林弯弯遇到了同样穿越过来的宋景玉，得知自己还有机会回到山寨，林弯弯陷入艰难抉择
巨商林国富之女林心桐在订婚当日，被来历不明的男人亲吻，父亲的死讯也接踵而至。 被当成杀人凶手的秦墨尧，为了查清两家恩怨，主动接近林心桐，被卷入到林家的阴谋之中，二人从敌对到心动，林心桐也发现了未婚夫池杉与闺蜜夏雨薇的苟且，秦墨尧也逐步靠近复仇真相。
1997年阔别家乡数年的胡钦返回小镇，与险儿武晟小二爷等五位发小重逢，本打算安稳度日，却因在地痞向志伟调戏险儿女友游悠的宵夜摊冲突中拔刀相助，意外卷入江湖风波。本地大佬义色及时出面解围，也由此与向志伟背后的黄皮阵营结下嫌隙。桀骜的向志伟不服大嫂湘兰的管束，当街围堵险儿，用滚烫热汤将其面部烫伤。胡钦走投无路求助义色，义色强势登门施压，湘兰被迫赔付五万医药费，当众断指向志伟赔罪，向志伟心底埋下更深的怨毒。
